Letsencrypt/acme.sh/installについて、ここに記述してください。

cd ./acme.sh

# ./acme.sh --install
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ55�� JST] Installing to /root/.acme.sh
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ55�� JST] Installed to /root/.acme.sh/acme.sh
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ56�� JST] Installing alias to '/root/.profile'
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ56�� JST] OK, Close and reopen your terminal to start using acme.sh
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ56�� JST] Installing alias to '/root/.cshrc'
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ56�� JST] Installing cron job
crontab: no crontab for root
crontab: no crontab for root
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ57�� JST] Good, bash is found, so change the shebang to use bash as preferred.
[2019ǯ 1��24�� ������ 16��06ʬ58�� JST] OK

56 0 * * * "/root/.acme.sh"/acme.sh --cron --home "/root/.acme.sh" > /dev/null

証明書自身は更新されたとしても、このままではpoundからは見えない。